张绣在南阳与刘表连合,谋取许昌,成为曹操的心腹之患。建安二年(197),曹操南下亲征张绣。贾诩劝张绣降操。张绣对贾诩言听计从,降了曹操。贪淫好色的曹操见张济妻貌美,就纳为婢妾,因而激怒了张绣。贾诩又替张绣谋划偷袭曹营,杀得曹操大败亏输,亲军都尉典韦阵亡,折了长子曹昂,亡了侄儿曹安民。曹操本人伤了右臂,也差点失了性命。次年,曹操再次起兵亲征,围攻张绣。两军交战正难分难舍之时,袁绍打算南下偷袭许昌。曹操急忙退兵,又被贾诩用计让张绣追杀了一阵。
建安四年(199)冬,袁绍发动官渡之战,派使者联络张绣,并且致书贾诩。贾诩却在宴会上公然对使者说:“回去替我道谢袁本初,自家兄弟不能相容,怎么能容得下天下的国士呢?”贾诩的这番言论,杜绝了张绣投袁的去路,并说绣归操。张绣大惊道:“袁强曹弱,我和曹操又有深仇大恨,怎么能去投他呢?”贾诩说:“正因为袁强曹弱,才是归操的时机,曹操用人,你必得重用。他有王霸之志,必不计较个人私怨。”张绣听计,率众归操。曹操举行盛大宴会欢迎,与张绣握手言欢,结为儿女亲家,替二十二子曹均娶绣女为妻。张绣在官渡之战中立了功勋。曹操对贾诩更加器重,握着他的手说:“使我的威信传扬天下,是你的功劳啊。”曹操立即表拜贾诩为执金吾,封都亭侯,遥领冀州牧。河北平定后,曹操自领冀州牧,迁贾诩为太中大夫,参决谋议,不离左右。