张绣在南阳与刘表连合，谋取许昌，成为曹操的心腹之患。建安二年（197），曹操南下亲征张绣。贾诩劝张绣降操。张绣对贾诩言听计从，降了曹操。贪淫好色的曹操见张济妻貌美，就纳为婢妾，因而激怒了张绣。贾诩又替张绣谋划偷袭曹营，杀得曹操大败亏输，亲军都尉典韦阵亡，折了长子曹昂，亡了侄儿曹安民。曹操本人伤了右臂，也差点失了性命。次年，曹操再次起兵亲征，围攻张绣。两军交战正难分难舍之时，袁绍打算南下偷袭许昌。曹操急忙退兵，又被贾诩用计让张绣追杀了一阵。
建安四年（199）冬，袁绍发动官渡之战，派使者联络张绣，并且致书贾诩。贾诩却在宴会上公然对使者说：“回去替我道谢袁本初，自家兄弟不能相容，怎么能容得下天下的国士呢？”贾诩的这番言论，杜绝了张绣投袁的去路，并说绣归操。张绣大惊道：“袁强曹弱，我和曹操又有深仇大恨，怎么能去投他呢？”贾诩说：“正因为袁强曹弱，才是归操的时机，曹操用人，你必得重用。他有王霸之志，必不计较个人私怨。”张绣听计，率众归操。曹操举行盛大宴会欢迎，与张绣握手言欢，结为儿女亲家，替二十二子曹均娶绣女为妻。张绣在官渡之战中立了功勋。曹操对贾诩更加器重，握着他的手说：“使我的威信传扬天下，是你的功劳啊。”曹操立即表拜贾诩为执金吾，封都亭侯，遥领冀州牧。河北平定后，曹操自领冀州牧，迁贾诩为太中大夫，参决谋议，不离左右。